Zakład naprawy samochodów w West Rogers Park przypominał szkolną klasę przygotowującą się do pierwszego dnia szkoły w czasie wizyty kandydata na burmistrza Brandona Johnsona. Na miejscu był witający tłum, prawie wszyscy członkowie Związku Zawodowego Nauczycieli Chicagowskich Szkół. Johnson będąc zarówno kandydatem jak liderem Związku chwalił pracę organizacji, odnosił się również do batalii z Lori Lightfoot. Burmistrz Lightfoot wielokrotnie zarzucała Johnsonowi upolitycznianie edukacji, nadmierny wpływ związku i wpływ na spadającą liczbę zapisów do szkół. Niedawno Lightfoot zarzuciła Johnsonowi i unii wniesienie chaosu do szkół. Jedną z kwestii spornych była zmiana sposobu wyboru członków rady. 

W 2024 roku Rada Edukacji będzie 21 osobowa. Dziesięcioro członków rady będzie wybieranych w generalnych wyborach w 2024 roku. Pozostałych 11 zostanie powołanych przez burmistrza. W 2027 roku rada ma być w całości wybierana. Lori Lightfoot uważa, że 21 osobowy skład będzie za duży. Według Johnsona zmiany te są przejawem demokracji.      

Sporne kwestie w debacie na temat szkół dotyczą opustoszałych szkół, spadającej liczby zapisów i stabilności finansowej oraz przyszłej kwestii kontraktu unijnego, który trwa wygasa w 2024 roku. 

Daniel Anello, przewodniczący Kids First Chicago, powiedział, że spadek zapisów do szkół publicznych Chicago trwa 20 lat i nie ma oznak, że zwalnia. 

Według niego powodami są exodus społeczności Afroamerykanów, zmniejszająca się imigracja Latynoska i spadająca ogólna liczba urodzeń.
Szkoły Publiczne Chicago są obciążone ciężkim długim publicznym. 

Każdy kandydat na burmistrza składa obietnice, że zabezpieczenie funduszy stanowych jest głównym priorytetem. Szkoły publiczne są niedoinwestowane o 1 milion dolarów względem potrzeb. Paul Vallas i były przewodniczący szkół publicznych aktywista Ja’Mal Green wzywają do ścisłego audytu wydatków.

Senator Kambium Buckner zapowiedział starania pozyskania większych funduszy stanowych i zmiany mechanizmu przyznawania od czysto bazujących na liczbie uczniów do stałej kwoty o pewnej wysokości. 

“Chuy” Garcia zapowiada wzywanie do podwojenia przyznawanych funduszy i pozyskiwania większego przydziału pieniędzy z  zebranych podatków.

Inna wrażliwą kwestią polityczną jest zamykanie szkół. Burmistrz Lightfoot zaproponowała w kampanii użycie budynków, aby szkolić Policję lub aby zakwaterowywać migrantów. Propozycje spotkały się z ogromnym protestem.

Kandydat na burmistrza Willie Wilson, za spadek zapisów i opustoszałe budynki wini przestępczość i wysokie podatki. Powiedział, że zamknąłby opustoszałe szkoły i sprzedał je lub zamienił na szkoły zawodowe. 

Pozostali kandydaci byli mniej otwarci co do planów względem szkół. Zapisy spadły z 400,000 dekadę temu do 320000 w tym roku. Podczas styczniowego forum kandydatka Sophie King przedstawiła pomysł rozszerzania “stref możliwości” Chicago. Jest to określenie federalnego programu oferującego ulgi podatkowe w ubogich okolicach a który działa obecnie na South i West Side.     
Brandon Johnson, który posiada długą historię jako lider Związku Nauczycieli nie ogłosił pełnego planu dla szkół.