Od czasu objęcia przez Lori Lightfoot w maju 2019 roku urzędu burmistrza Chicago, na ulicach Wietrznego Miasta zainstalowano 1,802 nowe parkometry w 193 okręgach miasta, głównie w centrum i na północy Chicago. Tak wynika z danych ratusza. Dochód z nowych parkometrów w tym okresie wyniósł 14,6 miliona dolarów, w tym 8,5 miliona w tym roku.
W 2008 roku, administracja ówczesnego burmistrza Chicago Richarda M. Daley’ego, podpisała umowę z Chicago Parking Meters LLC, na 75-letnią dzierżawę parkometrów o wartości 1,15 miliarda dolarów. Przez 14 lat firma ta zarobiła już na opłatach parkingowych ponad 1,65 miliarda dolarów, w tym 91,6 miliona w 2020 i 136 milionów w 2021 roku.
Rzeczniczka Departamentu Finansów Rose Tibayan powiedziała, że pieniądze z nowych parkometrów nie stanowią dodatkowego obciążenia podatkowego dla mieszkańców Chicago, ponieważ miasto wykorzystuje je do dokonania płatności na rzecz Chicago Parking Meters LLC z tytułu poniesionych przez tę firmę strat finansowych w wyniku wyłączenia z użytkowania parkometrów podczas festiwali i remontów ulic.
