W 2021 roku ponad 660 chicagowskich policjantów przeszło na emeryturę, to o ponad 300 osób więcej niż w 2018 roku. Głównymi powodami odejść ze służby były: wydłużone godziny pracy, anulowanie przez władze CPD dni wolnych, negatywne nastawienie mieszkańców miasta do funkcjonariuszy, cięcia budżetowe i brak zaufania prokuratury powiatu Cook do poczynań departamentu policji. Policjanci zwracają także uwagę, że coraz częściej stają w obliczu groźby zawieszenia ich w wykonywaniu obowiązków służbowych czy zwolnienia z pracy, za ich zdaniem, prawidłowo wykonywaną służbę. Sytuacji nie poprawił obowiązek szczepień na COVID-19.

Najbardziej odczuwalny będzie ubytek kadrowy doświadczonych funkcjonariuszy jednostek specjalnych desygnowanych do walki z handlem narkotykami.

Komendant CPD David Brown poinformował, że średni roczny wskaźnik ubytków kadrowych w departamencie wynosi od 3 do 5 procent, gdy w 2021 roku wyniósł on około 8,5 procent.

Aby złagodzić ubytki kadrowe w CPD i zachęcić do wstępowania w szeregi departamentu, obniżono wymagania w przyjęciu do Akademii Policyjnej. Zniesiono m.in. wymóg posiadania 60 godzin kredytowych wyższej uczelni oraz zrezygnowano lub obniżono wymagania dotyczące posiadania odpowiedniej liczby punktów na egzaminach wstępnych. David Brown powiedział, że dzięki tym posunięciom od stycznia, chęć wstąpienia do policji wykazało już około 1,100 wakatów.